E' la Toscana ad aprire il ‘grand tour’ in Italia di Pippo Baudo. Si parte da Cortona, in provincia di Arezzo, dove a far da cicerone lungo i vicoli del piccolo borgo troviamo Jovanotti, che da anni ha scelto il comune della Val di Chiana come propria residenza. Da Cortona a Prato dove lo scrittore Edoardo Nesi ricorda la vecchia cittadina tessile e ne analizza la trasformazione avvenuta negli anni con l’arrivo della manodopera cinese. A pochi chilometri da Prato nella frazione di Vergaio, il camper de “Il viaggio” sosta nel paese dove Benigni ha trascorso la sua infanzia. Sono tre dei suoi amici storici a raccontare gli aneddoti, gli scherzi più riusciti, i primi amori e i primi passi artistici dell’eclettico artista nella Casa del popolo.