Dal giugno 2009 è sindaco del comune di Firenze, dopo aver vinto a sorpresa le primarie del Partito Democratico, nel febbraio dello stesso anno, con il 40,52% delle preferenze e sconfiggendo, al ballottaggio, il candidato del centrodestra Giovanni Galli con il 59,96% dei voti; membro della Direzione nazionale del PD, dal 2004 al 2009 è Presidente della Provincia di Firenze: un palmares di tutto rispetto per un politico di appena 36 anni (almeno in Italia); nel novembre 2010 con Prossima fermata Italia, congresso/raduno di iscritti e simpatizzanti alla Stazione Leopolda di Firenze, lancia la campagna dei rottamatori per un rinnovamento politico e generazionale del PD; dal 28 al 30 ottobre, nello stesso luogo si tiene Big Bang:… pensiamo che la politica non sia solo per gli addetti ai lavori e quindi il palco dell’evento riprodurrà una casa, una casa normale, perché bisogna riportare la politica tra le persone normali